1899წლის 16 დეკემბერს მილანის სასტუმრო "du Nord"-ში შეკრებილ გულშემატკივართა ჯგუფმა ოფიციალურად ჩამოაყალიბა კლუბი,რომელიც ფაქტიურად უკვე ფუნქციონირებდა.ახალმა კლუბმა მიიღო როგორც მილანის კრიკეტის და ფეხბურთის კლუბის სახელწოდება.პირველ პრეზიდენტად არჩეულ იქნა ალფრედ ედვარდსი,რომელმაც 2 წელიწადში შეძლო გუნდისთვის იტალიის ჩემპიონობის ტიტული მოეპოვებინა.ამავე წელს გაიხსნაპირველი შტაბი მილანისა ვია-ბრეჩეტზე,სწორედ ეს იყო დასაწყისი იმდიდებული კლუბის ისტორიისა ,რომელიც იქცა მსოფლიოს ერთ-ერთ საუკეთესო და ცნობილ კლუბად.
კლუბის ფორმა და მისი ფერები: წითელი და შავი. წითელი ფერი გამოხატავს ეშმაკს, ხოლო შავი იმ საფრთხეს, რომელიც ყველა მილანის მოწინააღმდეგს ემუქრებოდა. გუნდს გაუჩნდა ზედმეტსახელი “ეშმაკები”. კლუბის ემბლემა გახდა ფარი, რომელზეც გამოსახულია წითელი ინგლისური ჯვარი.
პირველი არაოფიციალური შეხვედრა მილანმა გამართა 1900 წელს,მისი მეტოქე იყო მეორე მილანური კლუბი "მედიოლანუმი",და დაამარცხა იგი ანგარიშით 3:0,სწორედ ამის შემდეგ მიღებულ იქნა გადაწყვეტილება, იტალიის ფეხბურთის ფედერაციაში გაწევრიანების შესახებ, რაც გუნდს აძლევდა ქვეყნის ჩემპიონატში მონაწილეობის მიღების საშუალებას.მიუხედავად იმისა, რომ 1900 წლის 15 აპრილს პირველ ოფიციალურ შეხვედრაში მილანმა 0-3 დათმო შეხვედრა ტორინეზესთან, უკვე შემდეგ სეზონში იგი წარსდგა როგორც სავსებით ბრძოლისუნარიანი კოლექტივი. სეზონი დაიწყო დამაჯერებელი გამარჯვებით თანაქალაქელ მედიოლანუმზე მეოთხედფინალში, ხოლო ნახევარფინალში ტურინში პირველ ისტორიულ დაპირისპირებას ჰქონდა ადგილი იუვენტუსის წინააღმდეგ. ფეხბურთელებმა ნამდვილი საფეხბურთო შოუ მოუწყევს მაყურებლებს, ხოლო თამაშის ბედი მილანის სასარგებლოდ ნეგრეტის დუბლმა და ჰერბერტ კიპლინის ზუსტმა დარტყმამ გადაწყვიტა 3-2. ჩემპიონატის ფინალში 5 მაისს მილანმა გაანადგურა იმ დროისათვის იტალიის საუკეთესო გუნდი ჯენოა 3-0, რომელსაც ყველა წინა ჩემპიონატი ჰქონდა მოგებული. შემდეგ სეზონში ჯენოამ რევანში აიღო და 2-0 დაამარცხა მილანი. 1903 წლის სეზონშიც ვერცხლის მედლებს დასჯერდა მილანური კლუბი ფინალში იუვესთან 0-2 დამარცხების შემდეგ. თუმცა ამავე სეზონში გუნდმა 3 არაოფიციალური ტურნირი მოიგო: ალესანდრიის ტურნირი, სან-მარკოს თასი და კონვენგო ნოვარას თასი. 1904 წლის სეზონი შედარებით წარმატებული იყო თუმცა ფინალისაკენ გზა ისევ იუვენტუსმა გადაუჭრა- პირველი თამაში 1-1, განმეორებითი 0-3.

1905 წელს კლუბი შეეცვალა სახელი და დაერქვა "Foot-ball Club Milan",მაგრამ ეს წელი უიღბლო გამოდგა მილანისთვის,იგი დამარცხდა პირველივე წრეზე მილანეზესთან ,ხოლო 1906 წელს შეძლო ჩემპიონის ტიტულის მოპოვება.ეს წარმატება მხოლოდ ერთი წელი გაგრძელდა და შემდეგ დადგა ყველაზე უიღბლო 45 წელი მილანის ისტორიაში.1951 წლის სეზონში ყველაფერი მილანელთა ხელში იყო. მათ ბოლო ტურში ლაციო უნდა დაემარცხებინათ შინ, თუმცა მოულოდნელმა მარცხმა რომაულ კლუბთან ეჭვქვეშ დააყენა როსონერის ჩემპიონობა. თუმცა ამ შემთხვევაში მშველელად მათ ინტერი მოევლინათ, რომელთაც შეეძლოთ ბოლო ტურში გამარჯვების შემდეგ პირველ ადგილზე გადასულიყვნენ საბოლოო ცხრილში, თუმცა აქაც მოულოდნელობა და ინტერის მარცხმა ტორინოსთან მორიგი სკუდეტო მოაგებინა მილანს.
1995/96 წლების სეზონში მოპოვებულ იქნა მორიგი მე-15 სკუდეტო, თუმცა გუნდში აღარ იყვნენ ჰოლანდილები, სამაგიეროდ ბრწყინავდნენ რობერტო ბაჯო და ჯორჯ ვეა.სეზონის ბოლოს ფინანსური უთანხმოების გამო გუნდს ტოვებს კაპელო, მას უსიამოვნება მოუვიდა ბერლუსკონისთან ,თუმცა ამ უკანასკნელმა შეძლო და უკან დააბრუნა კაპელო, მაგრამ მანაც ვერ შეძლო კლუბის კრიზისიდან გამოყვანა და უკვე მილანს სათავეში ალბერტო ძაკერონი ჩაუდგა, რომლის ხელმძღვანელობითაც გუნდმა მე-16 სკუდეტო მოიპოვა 1998/1999 წლების სეზონში.
მილანმა 2003-2004 წლების სეზონში მე-17 სკუდეტო მოიგო, ამას დაემატა 2002-2003 წლებში ჩემპიონთა ლიგისა და იტალიის მე-5 თასი, 2004 წელს იტალიის სუპერთასი და 2003 წელს ევროპის სუპერთასი.
უკანასკნელი წლების მილანის წარმატება ბრაზილიელი კაკას სახელთანაა დაკავშირებული. მისი ბრწყინვალე თამაშით და კარლო ანჩელოტის ზუსტად მორგებული ტაქტიკით მილანმა მოახერხა 2006-2007 წლების სეზონში ჩემპიონთა ლიგის თასის მოგება, მაშინ როდესაც არავინ მოელოდა ამას. 2006 წლის ზაფხულში მოხდა ცნობილი სკანდალი იტალიურ ფეხბურთში. მილანს სერია ბ-ში დაქვეითება და ლიგის გათამაშების გამოტოვება ელოდა. საბოლოოდ გუნდმა სეზონი 8 ქულის დაკლებით დაიწყო, თუმცა ჩემპიონთა ლიგაზე თამაშის უფლება შეუნარჩუნდა.
სეზონის დასაწყისში მილანი სუსტად თამაშობდა ამას დაერთო თან შევჩენკოს გადასვლა ჩელსში,ჯილარდინოს ცუდი თამაში,ბევრი ტრამვები,მაგრამ ამის მიუხედავად მილანმა შეძლო ჯგუფში პირველი ადგილის დაკავება, პლეიოფებში სელტიკის, ბავარისს, მანჩესტერის და ფინალში ძველი მეტოქის, ლივერპულის დამარცხება.